Synonymer: Benzol, 2,4-Dichlor-1-methyl-; Toluol, 2,4-Dichlor-; 2,4-Dichlor-1-methylbenzol; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUEN; 2,4-DICHLOROMETHYLBENZEN; 1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZEN; 2,4-Dichlor-1-methylbenzol

CAS-Nummer: 95-73-8
Molekularformel: C7H6Cl2
Molekulargewiicht: 161,03
EINECS-Nummer: 202-445-8

Verwandte Kategorien:Landwirtschaftlech an Ëmweltstandardprodukter; Triazolfungiziden; Fungizid-Zwëschenprodukter; Pestizid-Zwëschenprodukter; Bio-Rohmaterialien; Zwëschenprodukter; Bio-Zwëschenprodukter; Organesch Produkter; Aryl; C7; Halogenéiert Kuelewaasserstoffer; Aromatesch Produkter; Bausteng; Chemiebuch Chemesch Synthese; Hydréiert Kuelewaasserstoffer; Organesch Bausteng; Analytesch Standardprodukter; Organesch Bausteng; Pestizid-Zwëschenprodukter; Halogenéiert Kuelewaasserstoffer; Organesch chemesch Rohmaterialien.

Benotzung a Synthesemethod vu 2,4-Dichlorotoluol
Chemesch Eegeschaften: faarflos an transparent Flëssegkeet.
Benotzung:
1) Benotzt als Zwëscheprodukter vu Pestiziden, Faarfstoffer a Pharmazeutika, benotzt bei der Produktioun vun 2,4-Dichlorbenzaldehyd, Medikamenter wéi Adipin, Buprofen, etc.
2) 2,4-Dichlortoluol ass en Zwëschenprodukt vun de Bakteriziden Diniconazol a Benzylchlorotriazol, a Chemicalbook ass och d'Rohmaterial fir d'Virbereedung vun 2,4-Dichlorbenzaldehyd.
3) Organesch synthetesch Rohmaterialien, déi an der Pharmaindustrie fir d'Produktioun vun Antimalariamëttel, Adepin, an d'Synthese vu Ventralsäure benotzt ginn. Ginn a Pestizid-Zwëschenprodukter benotzt fir 2,4-Dichlorbenzylchlorid, 2,4-Dichlorbenzoylchlorid an 2,4-Dichlorbenzoesäure ze produzéieren.

Et ginn zwou synthetesch Methoden fir d'Produktiounsmethoden.
1. D'1,2,4-Dichlortoluol-Method benotzt 2,4-Diaminotoluol als Rohmaterial a gëtt duerch Diazotéierung a Chloréierung gewonnen. Salzsäure a Waasser ginn an den Reaktiounsbehälter ginn, op 50 ℃ erhëtzen, 2,4-Diaminotoluol ënner Réieren opgeléist ginn, dann Salzsäure a Kupferchlorid an den Behälter ginn, 1% Natriumnitrit-Léisung gläichméisseg an de Chemicalbook ginn. D'Temperatur gëtt op ongeféier 60 ℃ gehalen, fir d'Schichtung ze stoe loossen, dat ënnescht Réiprodukt gëtt mat Waasser gewäsch bis et neutral ass, Alkali gëtt zum Alkali bäigefüügt, an dann mat Waasser gewäsch fir den Alkali ze entfernen, dat Réiprodukt 2,4-Dichlortoluol gëtt ofgetrennt, an dat fäerdegt Produkt gëtt mat Dampdestillatioun kritt. D'2,3-Chlor-4-toluidin-Method gëtt duerch Diazotéierungsreaktioun mat Natriumnitrit an eng Sandmeyer-Reaktioun mat Kupferchlorid gewonnen.

2.D'Produktiounsmethod an hir Virbereedungsmethoden sinn wéi follegt. Bei der Parachlortoluol-Method ginn p-Chlortoluol an de Katalysator ZrCl4 an de Reaktor gefouert, an de Chlorgas gëtt ofgelooss fir d'Chloréierungsreaktioun duerchzeféieren. D'Quantitéit u Chlorgas gëtt bis zum Schluss vun der Reaktioun kontrolléiert an d'Reaktioun gëtt gestoppt. De kritt Reaktant enthält 85,1% 2,4-Dichlortoluol. Wann FeCl3 als Katalysator benotzt gëtt fir d'Chloréierungsreaktioun bei 10~15℃ duerchzeféieren, bis déi relativ Dicht vun der Léisung 1,025 ass, enthält d'Produkt 2,4-Dichlortoluol an 3,4-Dichlortoluol, an d'Massverhältnis vun den zwou Komponenten ass 100:30. Nodeems d'Chloréierung ofgeschloss ass, mat Waasser bis zur Neutralitéit wäschen, a mat enger 10% NaOH-Léisung bei 100~110℃ behandelen fir aner Ongereimtheeten ze entfernen. De behandelte Chlorid gëtt an engem héicheffiziente Rektifizéierungstuerm rektifizéiert a getrennt (2,4-Dichlortoluol kp200°C, 3,4-Dichlortoluol kp207°C). D'Ausbeute vun 2,4-Dichlortoluol an 3,4-Dichlortoluol louch bei 64,4% respektiv 19,8%. D'Ortho-Chlortoluol-Method vun o-Chlortoluol benotzt Sulfurylchlorid als Chloréierungsmëttel fir d'Chloréierungsreaktioun bei 142~196℃ duerchzeféieren. D'Produkter sinn 2,4-Dichlortoluol an 2,3-Dichlortoluol, an net reagéiert. D'Zesummesetzung vun de Rohmaterialien ass 55%, 6% respektiv 39%. No der Destillatioun (2,4-Dichlortoluol k.p. 200°C, 2,3-Dichlortoluol k.p. 207-208°C, o-Chlortoluol k.p. 157-159°C) gouf 2,4-Dichlortoluol getrennt. Ortho-Nitrotoluol-Method Ortho-Nitrotoluol gëtt a Präsenz vum FeCl3-Katalysator bei 35~40°C chloréiert. Wann déi relativ Dicht vum Reaktant 1,320 (15℃) erreecht, wäscht d'Material op Neutralitéit, an de Reaktant enthält 15% vum Rohmaterial, 2-Chlor-6-Nitrotoluol 49%, 4-Chlor-2-Nitrotoluol 21%, an 15% Polychlorid, no der Rektifizéierung an der Kristallisatiounsbehandlung, dem Chemicalbook op 2-Chlor-6-Nitrotoluol. D'Ausbeute vu 4-Chlor-2-Nitrotoluol a 4-Chlor-2-Nitrotoluol sinn 50% respektiv 30%. 4-Chlor-2-Nitrotoluol gëtt duerch Hydréierungs- a Reduktiounsreaktioun an Dampfdestillatioun kritt fir 4-Chlor-2-Aminosäuren ze kréien. Toluol, Diazotéierung an Zousaz vu CH2Cl2 fir d'Sandmeyer-Reaktioun fir 2,4-Dichlortoluol ze kréien. D'Method gëtt benotzt fir 4-Chlor-2-Nitrotoluol ze produzéieren, wat e Nieweprodukt vun 2-Chlor-6-Nitrotoluol ass (deen als Zwëschenprodukt vum Herbizid Quinclorac benotzt gëtt). 2,4-Diaminotoluol-Method 2,4-Diaminotoluol ënnergeet enger Diazotéierungsreaktioun a Präsenz vun NaNO2 a Salzsäure, an duerno gëtt eng Sandmeyer-Reaktioun a Präsenz vu Cu2Cl2 duerchgefouert fir 2,4-Dichlortoluol ze kréien. 3-Chlor-4-methylanilin-Method 3-Chlor-4-methylanilin a Salzsäure ginn an de Reaktiounskessel bäigefüügt, eng wässerlech NaNO2-Léisung gëtt trophesch bei 3～5℃ bäigefüügt, an d'Zousätzlech ass bannent 2～3 Stonnen fir d'Diazotéierung ofgeschloss. Nom Reaktioun gëtt déi diazotéiert Flëssegkeet trophesch an eng Salzsäureléisung mat Cu2Cl2 bei 2-5°C bäigefüügt fir eng Sandmeyer-Reaktioun duerchzeféieren fir 2,4-Dichlortoluol ze kréien. Ënnert den uewe genannten Methoden enthält de Chlorid, deen duerch p-Chlortoluol an o-Chlortoluol als Rohmaterial produzéiert gëtt, vill Ongereimtheeten an huet ähnlech Kachpunkten. Et ass néideg, héicheffizient Richtungstierm ze benotzen fir ze fraktionéieren, fir méi wéi 98% 2,4-Dichlortoluol ze kréien. Dës zwou Methode si schwéier ze bedreiwen, an d'Investitiounskäschte fir d'Ausrüstung si héich. D'2,4-Diaminotoluol-Method ass net gëeegent fir d'Industrialiséierung, an d'o-Nitrotoluol-Method an d'3-Chlor-4-methylanilin-Method fir 2,4-Dichlortoluol ze preparéieren hunn déiselwecht Grondprinzipien, a béid erfuerderen Diazotiséierung a Sandmeyer. Als Äntwert dorop gëtt et e Manktem u méi Ofwaasser. D'o-Nitrotoluol-Method gëtt benotzt fir 2-Chlor-6-Nitrotoluol ze koproduzéieren, wat weider reduzéiert gëtt fir 2-Chlor-6-Aminotoluol ze kréien, wat en wichtegen Zwëschenprodukt fir d'Produktioun vum Herbizid Quinclorac ass.